2001年（有史以前）

４月
2000年まで毎年発行されていた履修情報誌「けあ（CARE）」が発刊されず、
当時「楽勝」と言われていた科目の抽選が10倍を記録するなど履修申告に大混乱が発生。
９月
この頃、事態を見兼ねた有志メンバーを中心としたReshruit編集部が誕生し、活動を始める。

2002年

４月
Reshruit2002を創刊。当時はまだ塾生総合研究所名義のリシュルートではなかった。
５月
Reshruit編集部が発展解消する形で塾生総合研究所を結成、
初代代表に伏見俊介（当時経済学部３年）が就任。
８月
「リシュルート制作の練習のために」フリーペーパーを発刊することが正式決定、
タイトルが『LISH』に決まる。
10月
LISH第１号（秋号）創刊。Ａ４判・右開き（縦書き）・32ページでスタート。
Lishの名称はReshruitに掛けて名前を似せることによってブランドを確立しようと狙ったものであった。
しかし名称にしばしば疑問符がつけられ、
その後「stylishから取ったものだ」などと苦しい弁明がなされるにいたった。
同時期にJ-station運営開始。
11月
三田祭にて、２本の講演会を運営（宮崎哲弥＆金子勝経済学部教授、木下斉＆家本健太郎）。
12月
LISH第２号（冬号）を発刊。

2003年

４月
Reshruit2003、Lish第３号（春号）を同時発刊。
６月
LISH第４号（夏号）発刊。
９月
LISH第５号（秋号）を発刊。
11月
三田祭にて、１本の講演会を運営（細田衛士＆藪下史郎慶早学部長対談）。
また、カクテルバーも同時に運営される。

2004年

４月
Reshruit2004、Lish第６号（春号）を同時発刊。
リシュルートはこの年から語学が掲載されるようになる。
J-stationを大幅リニューアル。以後、この時に確立したデザインで運営される。
７月
LISH第７号（夏号）発刊、結果的にLish最終号となる。
10月
NHK「英語でしゃべらないと」
（出演者：釈由美子・吹石一恵・水野晴郎・松本和也・ジョン=カビラら）の収録に協力。

2005年

４月
Reshruit2005発刊。Lishとリシュルートを分冊せず、合冊となった。
５月
新フリーペーパー・塾生旬報第０号の制作がスタート。
７月
塾生旬報Vol.0を発刊。心機一転を期し、サイズも変更。Ａ５・右開きとなる。
10月
慶應レンジャー、日吉駅銀玉前で衝撃のデビュー。
12月
塾生旬報Vol.1を発刊。

2006年

４月
Reshruit2006、塾生旬報Vol.2同時発刊。
７月
塾生旬報Vol.3発刊。
11月
塾生旬報Vol.4発刊。

2007年

４月
Reshruit2007、塾生旬報Vol.5同時発刊。
７月
塾生旬報Vol.6発刊。
11月
塾生旬報Vol.7発刊。
当サイト塾生総合研究所Web運営開始。
三田祭にて、サブカルチャー研究会の講演会（荒俣宏＆みうらじゅん）の運営に協力。

2008年

３月
J-stationの更新を停止。約５年半の歴史に幕。
４月
Reshruit2008、塾生旬報Vol.8同時発刊。
５月
慶早戦支援フリーペーパー「Dash!KEIO」発刊。
７月
塾生旬報Vol.9発刊。